CADtools: (Mac)Illustrator起動時に「Hot Door CADtools のXX.XからXX.Xのアップデータのダウンロードが可能です。 (アップデータは…)」と表示されたので「アップデータのダウンロード」ボタンを押し完了し再起動したところ、同様のメッセージが再度表示されます。

CADtoolsがインストールされるフォルダのアクセス権限を変更する必要があります。
アプリケーション/Adobe Illustrator CC201X/Plug-insフォルダを選択し、ファイルメニューから「情報を見る」を選択すると情報ウインドウが表示されますので、共有とアクセス権:左側の三角をクリックして展開します。

右下のカギアイコンをクリックして開きます。管理者のパスワードを求められた場合はパスワードを入力します。

アクセス権の項目で「読み出しのみ」となっているアカウントがあった場合は「読み/書き」に変更します。

右下のカギアイコンをクリックして閉じます。管理者のパスワードを求められた場合はパスワードを入力します。

全てのアカウントのアクセス権が「読み/書き」となっていれば作業完了です。
再度Illustratorを起動し正常にアップデートが完了するかをお試しください。